Jonathan Joseph James est connu pour être le premier pirate a avoir été incarcéré alors qu'il était mineur. En 1999, plusieurs séries d’intrusions dans le système de BellSouth et le système scolaire de Miami vont attirer l'attention des fédéraux. Mais c'est surtout après avoir piraté une division du système de Défense Américain dont la principale mission est d'analyser les menaces potentielles envers les États-Unis, qu'il va devoir s'expliquer auprès des fédéraux.
Cette première confrontation avec les autorités ne va pas l’empêcher de s'introduire dans les ordinateurs de la NASA... Il a volé des logiciels d'une valeur de 1,7 millions de dollars. Quand la NASA s'est aperçu de l'intrusion, ils ont dû couper leurs ordinateurs pendant trois semaines ce qui leur a couté 41 000 $.James, alors âgé de 15 ans a été inculpé. Afin d'alléger sa peine, il va plaider coupable à deux chefs d'accusation de délinquance juvénile. Il sera condamné à 6 mois en résidence surveillée et sera en probation jusqu'à ses 18 ans. Il a également dû écrire des lettres d'excuses au Département de la Défense et à la NASA. Bien évidement, il lui est interdit d'utiliser des ordinateurs. S'il avait été jugé en adulte, il aurait été condamné à 10 ans de prison.