Le (a.d. XVI Kalendas Martias) correspond, dans la religion romaine, aux Lupercales, fêtes faunesques se déroulant du 13 au .
L'origine réelle de cette fête est attestée au xive siècle dans la Grande-Bretagne encore catholique où le jour de la Saint-Valentin du était fêté comme une fête des amoureux car l'on pensait que les oiseaux choisissaient ce jour pour s'apparier. Restée vivace dans le monde anglo-saxon, comme Halloween, cette fête s'est ensuite répandue à travers le continent à une époque récente.
On retrouve ce même rapprochement de la Saint-Valentin avec les amoureux dans les poèmes d'Othon de Grandson, vivant en Angleterre, de Chaucer et de son contemporain Charles d'Orléans (1394-1465) alors retenu captif en Angleterre qui fait souvent allusion à la Saint-Valentin, jour où les amoureux se choisissaient leur partenaire ou renouvelaient leur serment. Selon le comte d’Argenson, Charles d'Orléans aurait choisi ce saint comme patron des amoureux en souvenir de la « cour d'Amour » que tenait chez elle sa mère Valentine Visconti, mais peut-être, résidant alors en Angleterre, n'a-t-il fait que reprendre les mêmes sources folkloriques que Chaucer ?
Valentin de Terni fêté le est désigné par l'Église catholique comme saint patron des amoureux avec le pape Alexandre VI qui lui donne le titre de « patron des amoureux » en 1496, ce qui n'empêche pas l'Église de combattre la tradition du valentinage.
La Saint-Valentin comme fête commerciale se développe aux États-Unis au milieu du xixe siècle, avec la vente de cartes qui rappellent les petits billets que s'échangeaient le Valentin et sa Valentine.
La Saint-Valentin est devenue une fête laïque au xxe siècle. Plusieurs saints différents des premiers temps du christianisme, nommés Valentin, sont en effet l'objet de vitae hagiographiques légendaires. Cette confusion des origines explique que la fête religieuse de Saint Valentin a été rayée du calendrier liturgique romain en 1969 par le pape Paul VI, mais a été conservée dans les calendriers régionaux.
Au xxe et xxie siècles, la Saint-Valentin reste une fête commerciale pour certains, une occasion de célébrer l'amour pour d'autres.
La fête est maintenant associée plus étroitement à l’échange mutuel de « billets doux » ou de valentins illustrés de symboles tels qu’un cœur ou un Cupidon ailé.
À l’envoi de billets au xixe siècle a succédé l’échange de cartes de vœux. Cependant, en Amérique du Nord, les échanges de cartes ne se font pas selon la conception européenne où la carte de Saint-Valentin est envoyée à une personne « unique ». Il n'est pas rare qu'une personne y envoie une dizaine de cartes, et même que des élèves d'école primaire en envoient à leur maîtresse d'école.
En France, le dessinateur Raymond Peynet est l'auteur d'illustrations emblématiques des couples d'amoureux dont l'une a été reprise sur un timbre « Saint-Valentin de Peynet » par la Poste.
À Strasbourg, un évènement lui est dédié : Strasbourg mon amour, ainsi qu'à Nancy : Nancy, l'amour au cœur.
Au moins trois saints nommés Valentin différents, tous trois martyrs, sont fêtés le Leur fête a été fixée à cette date par décret du pape Gélase Ier, en 495. Ils sont mentionnés depuis dans les premiers martyrologes :
- Valentin de Rome, un prêtre qui a souffert le martyre à Rome dans la seconde moitié du iiie siècle et qui a été enterré sur la Via Flaminia ;
- Valentin de Terni, un moine ou un prêtre, martyrisé à la même époque et décapité au même endroit ;
- Valentin de Rhétie, moine gyrovague et prédicateur du ve siècle.
Selon le Martyrologe romain de 1705, les deux premiers Valentin seraient en fait une même personne, présentée sous ses deux fonctions successives. Son culte s'est propagé le long de la Via Flaminia, de Terni à Rome et jusqu'en Rhétie (Bavière) qui reçoit ses reliques, ce qui explique que l'on vénère sous le nom de Saint Valentin trois personnages différents qui n'en font en réalité qu'un seul.